3 раджаба 1089 года от Хиджры (11 (21) августа 1678) османские войска под командованием великого визиря Кара-Мустафы Мерзифонлу после 32-дневной осады овладели городом Чигирин. В отличие от неудачной попытки овладеть казацкой крепостью в августе 1677 года, на этот раз успех сопутствовал турецкой армии. После подрыва крепостных стен русские войска вместе с украинскими казаками получили приказ покинуть охваченный пожарами город. Понеся большие потери, защитники крепости прорвали оцепление и добрались до лагеря князя Ромодановского и гетмана Самойловича. Героизм чигиринцев вдохновил русского летописца на следующие строки: "Ратнии же Российсти со араматами и оружием вышли из града верхнего, зажгоша его, а сами цело проидоша ко обозам государевым".
Город Чигирин расположен на реке Тясмин (правый приток Днепра). Предположительно Чигирин был основан в первой половине XVI в. как небольшой казачий хутор, расположенный на берегу реки у подножья высокой скалистой горы, названной впоследствии Замковой. Поселение, расположенное на рубеже Польско-Литовского государства и Дикого Поля, имело важное стратегическое значение. Вскоре оно превратилось в мощную пограничную крепость, куда хлынул поток искателей вольной жизни. Участник турецко-татарского похода на Украину и Молдавию (1656 — 1658) Эвлия Челеби так описывал Чигирин: "Ныне это прочная крепость, имеющая три ряда стен. Расположенная на землях польских, она находится под властью гетмана Дорошенко и имеет сорок тысяч вооружённого ружьями войска. Цитадель ее стоит на крутой скале. Вокруг крепости три ряда непроходимых рвов. Стоит она слева от Днепра и справа от Тясмина, и здесь обе реки встречаются друг с другом. Крепость расположена на обширном острове, налево и направо от него перекинуты наплавные деревянные мосты. В цитадели стоят дома солдат-казаков, все крытые тёсом, с огородами и садами. Там же арсенал, великолепные пушки, монастырь с колокольней, похожей на башню". В Нижнем городе Челеби насчитал 10 тысяч домов, крытых дранью, и 27 колоколен, что позволяет судить о значении города в тот период.
Согласно Андрусовскому договору 1667 г. Украина была разделена между Россией и Речью Посполитой по Днепру. Чигирин отошёл к полякам и стал резиденцией правобережных гетманов. Однако левобережные и правобережные гетманы не прекращали попыток воссоединить страну под своей эгидой. В 1669 г. гетман Петр Дорошенко обратился к царскому правительству с предложением объединить Украину под его началом, что означало бы нарушение Андрусовского перемирия. Не получив поддержки от русского государя, он заключил союз с Османской империей: Украина с границами от Вислы до Путивля на правах вассального государства входила в состав Порты, а Турция обязывалась оказать гетману военную помощь в объединении всех украинских земель. В 1672 г. османы заняли Подолию и принудили Речь Посполитую подписать Бучацкий договор, по которому Польша отказывалась от Украины, а Подолия становилась турецкой провинцией.
Однако союз с османами погубил дело Дорошенко в глазах народа. Немаловажную роль здесь сыграло то, что гетман выговорил несменяемость гетманского сана и наследство последнего в своем роду. В марте 1674 г. левобережный гетман Иван Самойлович, заручившись поддержкой московского правительства, созвал Генеральную казацкую раду в Переяславе, на которой был провозглашён гетманом обеих сторон Днепра. С казацким войском и русскими стрельцами Самойлович перешёл на Правобережье и осадил Чигирин. Однако пришедшие на помощь Дорошенко турки и крымские татары принудили его отступить на Левобережье. Русский царь Алексей Михайлович не желал мириться с этой потерей. Князь Ромодановский и гетман Самойлович готовились к новому походу на Чигирин, чтобы силой оружия отстранить Дорошенко от гетманства.
Упреждая события, Дорошенко в 1675 г. созвал под Чигирином казацкую раду с участием запорожских и донских казаков. На раде Дорошенко объявил о сложении своих гетманских полномочий, положил перед товариществом войсковые клейноды и присягнул на верность русскому самодержцу. Сообщая об этом царю, Ромодановскому и Самойловичу, Дорошенко просил гарантировать безопасность ему и членам его семьи. Такие гарантии были обещаны, и гетман перебежал на сторону России. В августе 1676 г. войско русских стрельцов и украинских казаков перешло через Бужинскую переправу на Днепре и заняло Чигирин. Дорошенко, получив очередные заверения в личной безопасности, прибыл в ставку Ромодановского и Самойловича на левом берегу Днепра, где передал победителям гетманские клейноды и 12 пушек.
Разумеется, турецкий султан не мог не отреагировать на подобное развитие событий. Военное вмешательство России в украинские дела и предательство бывшего союзника послужили причиной двух походов турецкой армии на Чигирин. Константинополь потребовал от Москвы вывода войск из Чигирина и Правобережной Украины. Однако новый царь Федор Алексеевич и гетман Самойлович взяли курс на конфронтацию с Портой. Все понимали, что Чигирин составлял передовое укрепление, на которое прежде всего должны были напасть османы, дабы не оставить его в тылу у себя, если бы они задумали идти к Киеву. Поэтому в Москве приняли спешные меры по усилению гарнизона Чигирина, снабжению его военными припасами и продовольствием. По указу царя в 1677 г. в крепость были направлены воевода Трауэрнихт со стрельцами, а также полковник и инженер Яков фон Фростен, в чьи обязанности входило укрепление оборонительных сооружений.
В августе 1677 г. многотысячная турецко-татарская армия под командованием Ибрагим-паши подошла к Чигирину и начала его осаду. В обозе турецкого войска к Чигирину прибыл с отрядом своих сторонников и Юрий Хмельницкий, провозглашённый турками "князем" Украины. Нападавшим противостояли около 32 тысяч русских стрельцов, возглавляемых князем Ромодановским, и 20-25 тысяч украинских казаков Самойловича. Они сосредоточились в Чигирине и на подступах к городу. После трехнедельной осады, сопровождавшейся неоднократными штурмами нападавших и вылазками осаждённых, турецко-татарские войска понесли значительные потери и отступили, а войска Ромодановского и Самойловича возвратились на Левобережье.
Русские агенты из Константинополя сообщали о том, что османы готовятся к новому походу на Украину. Царское правительство, озабоченное угрозой затяжной войны с Османской империей, склонялось к оставлению Чигирина и Правобережной Украины, но гетман Самойлович решительно возражал. Он опасался, что это может привести к захвату Турцией всей Украины. Для укрепления обороноспособности крепости в Чигирин был направлен опытный шотландский офицер и инженер Патрик Гордон. Прибыв в город в апреле 1678 г., Гордон ознакомился с обстановкой на месте и приступил к починке старых и сооружению новых укреплений. Работы велись спешно под началом воеводы Ржевского. Как отмечал историк Костомаров, "до появления под городом неприятелей Гордон деятельно занимался устроением всякого рода укреплений, бастионов, равелинов, валов, стен, шанцев, фашин и прочего, употребляя на работы ратных людей. Он учредил эстафетное сообщение с Москвою". Чигиринцы так тщательно готовились к осаде и берегли боевые запасы, что комендант крепости Ржевский даже Гордону не разрешал делать опыты стрельбы из пушек до нашествия турок.
В июне 1678 г. 100-тысячная османская армия во главе с великим визирем Кара Мустафа-пашой переправилась через Днестр у Рашкова и направилась к Чигирину. 8 июля османское войско, заняв окрестные высоты и берега реки Тясмин, окружило город. Согласно историку Костомарову, в составе турецкого войска было 15 тысяч янычар, 15 тысяч сейменов, 30 тысяч сипахов, до 15 тысяч прочей гвардии, 15 тысяч землекопов, 2 тысячи служителей при орудиях и боевых запасах, около 10 тысяч молдаван и валахов с их господарями. Крымский хан вёл с собой 50 тысяч всадников. В войске были четыре большие осадные пушки, которые везли 32 пары буйволов, 27 батарейных орудий разного калибра, 130 полевых орудий, шесть мортир весом по 120 пудов, девять мортир весом от 30 до 40 пудов, 8 тысяч возов, 5 тысяч верблюдов под боевыми запасами, 100 тысяч провиантских повозок, 8 тысяч пастухов. Землекопы, пастухи и погонщики были из подданных христиан. Силы защитников Чигирина были в десять раз меньше.
Основные русско-украинские войска под командованием Ромодановского и Самойловича, объединённая мощь которых почти не уступала османам, выступили в поход в первых числах июня. Они неспешно следовали к Днепру, в начале июля прибыли к Бужинской переправе на Днепре, долго ожидали там прибытия калмыков и только 28 июля начали переправляться на правый берег Днепра. По дороге на Чигирин украинские казаки и русские ратники отбили у турок важную высоту, Стрельникову гору, где захватили 27 пушек с припасами. 4 августа русско-украинское войско подошло к Чигирину. Несмотря на постоянные просьбы осаждённых о помощи, армия Ромодановского и Самойловича заняла выжидательную позицию. Некоторые историки объясняют это беспокойством Ромодановского за жизнь своего сына Андрея, который с 1668 года находился в плену у крымских татар.
Турецкие войска с самого начала осады подвергли крепость мощной бомбардировке. В отличие от своего предшественника Ибрагим-паши, садри-азам решил не отправлять послания к осаждённым и не убеждать их сдать Чигиринскую крепость на почётных условиях. Вооружившись прошлогодним опытом, Кара Мустафа-паша принял решение действовать более агрессивно. Несмотря на стрельбу из города, землекопы за первый же день осады вырыли три траншеи для укрытия пехоты. Одну линию, с целью превратить её в минный подкоп, они подвели к стене крепости. За ночь турецкие сапёры, не думая об отдыхе, выкопали ещё три линии окопов и построили две осадные батареи, на которые поставили семь орудий большого калибра. Воевода Иван Ржевский, наблюдая за действиями турок, понял, что если им не помешать, крепость придётся сдать уже через несколько дней, поэтому попытался выбить турок из траншей и помешать работе землекопов. По его приказу две тысячи стрельцов и казаков пошли на вылазку из замка и вступили в рукопашный бой с янычарами. Однако им пришлось отступить, понеся значительные потери. Вскоре турки завершили строительство осадных батарей, и началась планомерная бомбардировка крепости. Турецкие артиллеристы стремились прежде всего разрушить первую линию обороны и бруствер городских укреплений.
Чем дольше продолжалась осада, тем ближе турецкие траншеи подступали к крепостному рву. В тылу османской армии были заготовлены целые горы фашин и мешков с землёй, с помощью которых воины готовились преодолеть высеченный в скале ров крепости. Количество осадных батарей увеличивалось с каждым днём. На крепость ежедневно падало до тысячи чугунных ядер и пороховых бомб. Попытки осаждённых ослабить давление не приносили результатов. В конце июля Кара Мустафа-паша сумел установить батареи в непосредственной близи от внешней стороны крепостного рва. Теперь артиллеристы прямой наводкой и с близкого расстояния стали разбивать деревянную часть вала. И хотя осаждённые по ночам пытались исправить повреждения, ситуация для них стремительно ухудшалась. 28 июля от попадания пороховой бомбы загорелась одна из чигиринских церквей. Из-за сильного пушечного обстрела защитники не смогли потушить пожар, и огонь перекинулся на соседние дома. В итоге большая часть Чигирина превратилась в пепелище. Жар от пожара был таким сильным, что в некоторых местах казаки вынуждены были оставлять крепостной вал, и только просчёт турецкого командования уберёг в тот день крепость от падения. После таких успехов садри-азам окончательно убедился, что выбранная им тактика является выигрышной. Он продолжил бомбардировки крепости, стремясь артиллерийским огнём разрушить её укрепления и подавить волю гарнизона к стойкому сопротивлению.
После интенсивной артподготовки 29 июля был проведён первый штурм крепости силами янычарского корпуса и нескольких полков сейменов. Османы забросали фашинами крепостной ров и в 9 часов утра начали атаковать внешний вал. По свидетельствам очевидцев, атака турецкой пехоты была такой мощной, что московским стрельцам, оборонявшим бастион, пришлось отойти к внутренним укреплениям. Воспользовавшись этим, османские сапёры разобрали деревянные подпорки бруствера и разбросали землю. В тот же день была подорвана пороховыми минами часть городских укреплений в районе Крымских ворот. В результате взрыва там образовался большой пролом, поэтому гарнизон крепости ожидал начало генерального штурма, который по неизвестным причинам так и не состоялся. Однако натиск на крепость не уменьшался. Османы приблизили осадные траншеи вплотную к укреплениям крепости со стороны реки и атаковали бастионы. Впоследствии взрывом камуфлета и тяжёлыми ядрами была пробита каменная стена башни Дорошенко: в её стене появился огромный пролом, в который хлынули потоком янычары. К вечеру 31 июля султанские гвардейцы, торжествуя, водрузили на башне десять своих штандартов.
В августе интенсивность бомбардировок увеличилась. Одна за другой взрывались бочки с порохом в подведённых к стенам крепости минных галереях. Если подземный взрыв разрушал вал, то янычары сразу же бросались в атаку, и выбивать их из брешей приходилось с большим трудом и ценой многих жизней. Осаждённые уже не успевали за ночь восстанавливать крепостные укрепления, разрушенные в течение дня. 3 августа осколком разорвавшейся бомбы был смертельно ранен чигиринский воевода Ржевский. После его смерти оборону крепости возглавил шотландский наёмник Гордон, которого уважали и украинские казаки, и московские стрельцы. Генеральный штурм, которого в Чигирине ждали с того момента, как взорвалась стена в районе Крымских ворот, приближался. Наконец, 11 августа были взорваны последние подкопы у реки Тясмин, и пожар охватил часть Нижнего города. Увидев огонь, русские бросились в лагерь Ромодановского через горевший мост, но он обрушился и масса людей погибла. Одновременно с этим туркам удалось зажечь и новый Верхний город. Оставшийся гарнизон отступил в старый Верхний город и там весь день отбивал атаки противника.
О дальнейших событиях пишет казацкий летописец Самовидец: "Турки не живили никого, але усе стинали, где опановали. Пихотного зась войска козацкого, под гору за церков зобравшися боронилися до самой ночи, а москва боронилася в замку. И так в ночи москва, понабивавши полни гармати пороху и замок запаливши, пойшли с тими козаками на пролом през турецкое войско, которое юже знову перейшло през Тясмин". Таким образом, русско-украинский гарнизон поджог Чигирин и стал с большими потерями пробиваться к лагерю князя Ромодановского. На рассвете вся русская армия стала отступать к Днепру, преследуемая турками. Запорожские казаки и кошевой атаман Иван Сирко вскоре обвиняли гетмана Самойловича и боярина Ромодановского в нарочитом бездействии, приведшем к уничтожению Чигирина и его жителей.
Выполнив поставленную задачу, Кара Мустафа-паша отвёл войска к границе, а турецкий ставленник Юрий Хмельницкий остался с крымскими татарами на правом берегу Днепра, заняв Немиров, Корсунь и другие города. Султан Мехмед IV не был заинтересован в продолжении войны с Россией, так как нуждался в войсках для борьбы против Габсбургской империи. В январе 1681 года между Турцией, Крымским ханством и Россией был заключён Бахчисарайский мирный договор, который в очередной раз перераспределил украинские земли между соперничавшими государствами и значительно усилил позиции России на юге. Взоры Османской империи в тот период были обращены на Запад — готовился великий поход на Вену.
