28 джумада аль-уля 13 года от Хиджры (30 июля (2 августа) 634) в долине Аджнадейн мусульманская армия под командованием Халида ибн аль-Валида, насчитывавшая около 30 тысяч человек, нанесла сокрушительное поражение 90-тысячной византийской армии. В этом сражении принимали участие видные сподвижники пророка, мир ему и благословение Аллаха: Саид ибн Амир аль-Джумахи, Муаз ибн Джабаль, Амр ибн аль-Ас и многие другие. Потери мусульман составили 575 человек (в том числе несколько десятков сподвижников), а христиан — свыше 50 тысяч человек.
После успехов 18-тысячной армии мусульман под командованием Халида ибн аль-Валида в Персии, в 634 году халиф Абу Бакр подготовил четыре отряда для наступления на Шам, назначив командующими Амра ибн аль-Аса, Язида ибн Абу Суфьяна, Абу Убейду ибн аль-Джарраха и Шурахбиля ибн Хасану. Поводом для этого стало нападение византийцев совместно с арабами-христианами на отряд Халида ибн Саида в марте того же года (мухаррам 13 года от Хиджры). Узнав о предстоящем наступлении мусульман, император Ираклий I приказал собрать огромную армию и подтянуть военные гарнизоны, дислоцировавшиеся в приграничных крепостях. Располагая пророчествами о распространении призыва последнего пророка в Палестине и Сирии, он опасался войны с мусульманами и рассчитывал нанести им поражение в крупном сражении.
Поскольку силы противника значительно превосходили отряды мусульман, Абу Убейда попросил Абу Бакра выслать подкрепление. Халиф послал срочное сообщение Халиду ибн аль-Валиду в Персию, приказав ему соединиться с основной армией в Шаме. Одновременно он приказал Абу Убайде передать командование сирийским фронтом Халиду ибн аль-Валиду. Оставив в Персии небольшой гарнизон, Халид тут же выступил в путь с 9-тысячным отрядом. Ситуация в Шаме развивалась стремительно, и мусульмане решили совершить опаснейший переход через Сирийскую пустыню. Сообщается, что этот героический переход был настолько изнурительным, что на одном из этапов воины двигались двое суток, не выпив ни капли воды. В июне 634 г. отряд Халида ибн аль-Валида достиг Шама и с ходу овладел несколькими приграничными крепостями, попутно разгромив армию арабов-христиан, союзников Византии. Возле крепости Босра его отряд поспел на помощь небольшому отряду Шурахбиля ибн Хасаны, который атаковали 12 тысяч византийцев. Объединившись, мусульмане не только отбили атаку противника, но и овладели городом. Когда же стало известно о сосредоточении огромного византийского войска под Аджнадейном, Халид приказал командирам мусульманских отрядов в различных районах Шама выдвинуться к Аджнадейну. В источниках сообщается, что эта местность находится недалеко от города Рамла, но более точных сведений на этот счёт нет.
Накануне битвы византийцы рассредоточили свою кавалерию и пехоту на равнине Аджнадейна в 90 рядов по 1000 воинов в каждом. Левым флангом мусульманской армии командовал Саид ибн Амир аль-Джумахи, правым авангардом — ан-Ну’ман ибн Мукаррин, левым авангардом — Шурахбиль ибн Хасана, а правым флангом — Муаз ибн Джабаль. Центр возглавил сам Халид ибн аль-Валид, а Язид ибн Абу Суфьян прикрывал тыл с женщинами и детьми. На рассвете 28 джумада аль-уля 13 года хиджры византийская армия двинулась боевым порядком на мусульман. Халид обратился к воинам с напутственной речью, среди прочего сказав: «О мусульмане! Отдайте ваши жизни на пути джихада и ради защиты религии Аллаха! Не отступайте, ведь это равносильно падению в ад! Сомкните ваши плечи, держите мечи наготове, но не наступайте, пока я не отдам приказ! И не падайте духом!»
Потом Халид отдал приказ медленно продвигаться вперёд. Увидев приближающегося противника, византийцы остановились. Обе армии заняли позиции друг напротив друга и начался кровопролитный бой. Он продолжался до предвечерней молитвы (аср), после чего стороны разошлись. Потери византийцев в первый день составили 3000 человек. Посовещавшись, командующий византийской армией Вердан решил продолжить сражение, но чтобы склонить чашу весов в свою пользу он решил заманить Халида ибн аль-Валида в свой лагерь якобы для переговоров и убить его. Однако заговор был раскрыт, и коварный план обернулся против самого Вердана. В тот момент, когда он хотел напасть на Халида, мусульманские воины вышли из засады и убили его. Затем Халид с переодевшимися в одежды византийских воинов мусульманами приблизился к христианам, высоко поднял голову их главнокомандующего и воскликнул: «О враги Аллаха! Это голова вашего генерала! А я — Халид ибн аль-Валид, сподвижник посланника Аллаха!»
Пока оцепеневшие византийцы приходили в себя, мусульманская армия ринулась в атаку и взяла противника “в клещи”. Растерявшиеся византийцы побежали с поля боя, неся тяжелейшие потери. Солдаты отступали в том направлении, откуда на подмогу мусульманам подошел посланный халифом отряд Амра ибн аль-Аса. В результате византийцы “попали в котёл”, и лишь немногим из них удалось спастись в Кейсарии и Дамаске. Несмотря на большое количество собранных трофеев, Халид ибн аль-Валид не позволил разделить их между воинами. Он сказал: «Я не дам вам сейчас и пылинки. Я разделю трофеи после того, как мы с позволения Аллаха овладеем Дамаском».
Поражение византийцев было настолько неожиданным и ошеломляющим, что император Ираклий бежал из Хомса в Антиохию, а мусульмане получили возможность овладеть Дамаском и городами на юге Сирии. Однако византийцы не собирались уступать арабам Святую землю, и решающее сражение было впереди.
