21 джумада аль-ахира 13 года от Хиджры (22 (25) августа 634) мусульманская армия под командованием Халида ибн аль-Валида приступила к осаде Дамаска. Мощные 11-метровые стены крепости казались неприступными, что придавало уверенности византийцам. Комендант города по имени Фома, зять императора Ираклия, имел возможность подготовиться к длительной осаде и получил необходимое подкрепление. Ожесточенные сражения под стенами города и за его пределами продолжались около месяца, пока оборона византийцев не дрогнула. 19 сентября мусульмане с двух сторон вступили в Дамаск: Халид ибн аль-Валид с боем пробился через Восточные ворота, а Абу Убейда ибн аль-Джаррах без боя вошёл через ворота Эль-Джабия на противоположной стороне города.
Не имея на первых порах осадных орудий, мусульмане пытались брать хорошо укрепленные крепости измором, изолировав их от внешнего мира. Не стал исключением и Дамаск. По приказу Халида ибн аль-Валида один из отрядов блокировал подступы с севера; другой отряд, состоявший из всадников, был отправлен к стенам крепости Фахль для предотвращения атаки со стороны Иорданской долины; третий отряд обеспечивал бесперебойное снабжение мусульманских войск на южном направлении и одновременно охранял тыл, а четвёртый отряд выполнял разведывательные функции, патрулируя эмесскую дорогу и внимательно наблюдая за перемещениями византийцев. Основная часть армии осаждала город, в котором укрылся 16-тысячный византийский гарнизон.
В то время крепость насчитывала семь ворот, откуда осаждённые могли совершать вылазки, поэтому каждый мусульманский военачальник, под началом которого находилось несколько тысяч воинов, нёс ответственность за определённый участок стены с воротами. Командование отрядами было возложено на таких известных сподвижников, как Шурахбил ибн Хасана, Абу Убейда ибн аль-Джаррах и Амр ибн аль-Ас. Кроме того, двухтысячный кавалерийский отряд во главе с Дараром ибн аль-Азваром патрулировал неохраняемые участки стены между воротами по ночам и служил в качестве мобильного подкрепления. Командный пункт Халида ибн аль-Валида располагался в монастыре неподалёку от Восточных ворот, откуда он координировал действия армии. Позже это место стало называться "монастырём Халида".
Спустя две с половиной недели после начала осады Ираклий, все это время находившийся на севере Сирии, отправил 12-тысячную армию на помощь осаждённым. Когда разведчики, патрулировавшие дорогу на Эмессу (Хомс), сообщили Халиду о приближении византийских войск, он бросил против них пятитысячный отряд под командованием Рафи ибн Умейры. Стороны сошлись в неравном бою в 32 км севернее Дамаска. Византийцам удалось окружить мусульман, но в критический момент битвы на выручку подоспел главнокомандующий мусульман с четырехтысячным отрядом и обратил противника в бегство. Это сражение вошло в историю как "битва у орлиного перевала". Мусульмане не стали преследовать византийцев и вернулись к Дамаску, чтобы защитники крепости не решились на контратаку.
Осознав, что помощи ждать неоткуда, Фома отказался от выжидательной тактики и приказал своим командирам готовиться к сражениям за стенами города. Сначала он сосредоточил все силы у ворот, которые впоследствии были названы его именем. Под прикрытием лучников, осыпавших мусульман градом стрел со стен города, христианская пехота обрушилась на 5000-тысячный отряд Шурахбиля ибн Хасаны. Однако прорвать ряды осаждавших византийцам не удалось. Более того, сам Фома, возглавивший контратаку, потерял глаз от выпущенной стрелы. Взбешённый от боли и отчаяния, он поклялся ослепить тысячу мусульман.
Отступив в город, Фома приказал готовиться ко второй атаке той же ночью. На этот раз его план состоял в том, чтобы одновременно напасть на осаждавших из четырёх ворот. Основной удар снова должен был исходить из ворот Фомы, поскольку на этом участке мусульмане были наиболее измотаны. Для того чтобы отряд Шурахбиля не получил подкрепления, предполагалось также завязать сражения у ворот Эль-Джабия, Малых и Восточных ворот, а в случае успеха у любых ворот стянуть туда все силы и нанести противнику наибольшие потери. В качестве отвлекающего манёвра византийский военачальник сосредоточил значительную часть гарнизона у Восточных ворот, находившихся на противоположной от ворот Фомы стороне крепости.
Отряд Абу Убейды отбил вылазку византийцев у ворот Эль-Джабия, и нападавшие поспешили укрыться за стенами крепости. Жаркое сражение разгорелось у Малых ворот, за которые отвечал Язид ибн Абу Суфьян. У него был самый малочисленный отряд, поэтому к нему на помощь подоспели всадники во главе с Дараром ибн аль-Азваром. Кавалерия нанесла мощный фланговый удар по нападавшим, и те с большими потерями отступили. Серьёзная ситуация сложилась у Восточных ворот, где было сосредоточено больше всего византийцев. Рафи ибн Умейра из последних сил сдерживал натиск превосходящих сил противника, когда Халид ибн аль-Валид пришёл ему на выручку во главе резерва из 400 опытных всадников.
Наконец, самое тяжёлое сражение развернулось у ворот Фомы. Комендант крепости, лишившийся глаза, повел за собой самых отважных воинов, но его отчаянные попытки прорваться сквозь ряды мусульман были безуспешными. Когда потери отряда стали ощутимыми, Фома отдал приказ к отступлению. Теперь уже мусульмане осыпали отступавших христиан градом стрел. Это была последняя попытка византийцев снять осаду. Падение Дамаска было лишь делом времени.
В ночь на 20 раджаба отряд под командованием Халида ибн аль-Валида с боем прорвался в город через Восточные ворота, а утром Абу Убейда ибн аль-Джаррах, приняв условия капитуляции, без боя вступил в город через ворота Эль-Джабия на противоположной стороне. Оба мусульманских отряда неожиданно встретились в центре Дамаска у церкви Святого Иоанна, и между двумя командующими разгорелся спор относительно дальнейшей судьбы местного населения. Халид настаивал на том, что город был взят силой, а значит его жители становились пленниками, а их имущество изымалось как военные трофеи. Абу Убейда ссылался на соглашение о мирной капитуляции, по которому защитники Дамаска оставались свободными и могли беспрепятственно покинуть город со своим имуществом. В итоге спор разрешился в пользу Абу Убейды, гарантировавшим христианам безопасность именем Аллаха и Его посланника.
Существует несколько версий взятия Дамаска. Согласно рассказу имама аль-Вакиди, в ночь на 20 раджаба византийский епископ по имени Иоанн, живший в доме, который примыкал к городской стене у Восточных ворот, завершил рытье туннеля и, ничего не сказав своей семье, отправился в лагерь мусульман. Когда его привели к Халиду ибн аль-Валиду, священник сообщил ему о подземном ходе, а также о большом христианском празднике, из-за которого охрану стены должны были ослабить. В обмен епископ попросил гарантию безопасности для себя и своей семьи. Согласившись с его условием, Халид послал с ним 100 воинов, сказав: «Когда вы войдете в город, ступайте к (Восточным) воротам, сломайте засовы и снимите цепи, чтобы мы могли войти, если будет угодно Аллаху». Остальным воинам было приказано броситься к воротам, когда они услышат такбир. Отряд смельчаков, последовавший за священником, проник в его дом через подземный ход. Оказавшись внутри, они надели доспехи и незаметно пробрались к Восточным воротам. После того как охрана была перебита, нападавшие сняли засовы, разбили цепи и прокричали такбир. Этого сигнала ждали затаившиеся воины во главе с Халидом ибн аль-Валидом, которые тотчас устремились в открытые ворота.
Согласно другой версии, получив сведения об отсутствии охраны на определенном участке городской стены, Халид ибн аль-Валид с небольшим отрядом проник в город по веревочной лестнице. Открыв ворота, они прокричали такбир, и в город ринулась оставшаяся часть отряда. Как бы там ни было, неожиданное появление мусульман внутри крепости вызвало панику и переполох в рядах христиан. Защитники города организовали спешное сопротивление, и на улицах Дамаска разгорелись жаркие схватки. Между тем на противоположной стороне города, где находился отряд Абу Убейды ибн аль-Джарраха, события развивались по другому сценарию.
Когда комендант крепости Фома узнал о проникновении в город отряда Халида, он отправил к Абу Убейде делегацию для переговоров о сдаче города. Это был весьма расчетливый политический шаг, сохранивший жизни многим жителям Дамаска. Получив гарантию безопасности, из ворот Эль-Джабия вышли старейшины и священники, неся перед собой хоругви и кресты. Мусульмане потребовали от христиан убрать их религиозную символику, после чего проводили делегацию к Абу Убейде. Когда они дошли до палатки Абу Убейды, командующий поприветствовал их и, усадив, сказал: «Наш пророк Мухаммад, мир ему и благословение Аллаха, говорил: «Когда уважаемые люди какого-то народа приходят к вам, то окажите им почтение». После этого обе стороны обсудили условия капитуляции. Абу Убейда гарантировал, что ни одна церковь в городе не будет разрушена, после чего составил мирное соглашение о капитуляции и гарантиях безопасности. Однако Абу Убейда не подписал договор и не засвидетельствовал его, потому что не был главнокомандующим армии.
Переговоры завершились ранним утром, после чего христиане предложили Абу Убейде войти в город. Когда делегация из 100 человек, среди которых было 35 сподвижников, подошла к городским воротам, Абу Убейда потребовал от христиан оставить у мусульман в качестве заложников нескольких влиятельных людей. После того как защитники города передали заложников, Абу Убейда со своими товарищами вступил в Дамаск через ворота Эль-Джабия. Перед ними, подняв Библию и размахивая кадильницами, чинно вышагивали монахи и священники. Халид не знал об этом, потому что был занят схваткой на другом конце города.
Два отряда мусульман встретились у церкви в центре города. Заметив изумление своего товарища, Абу Убейда сказал: “О Абу Сулейман, Аллах мирно покорил город через меня и избавил мусульман от сражения. Заключен мирный договор!” Халид ибн аль-Валид, еще не остывший от ночной схватки, воскликнул: “Какой мирный договор?! Да не исправит Аллах никогда их положение! Как они могут заключить мирное соглашение, когда я покорил их мечом?!” На глазах тысяч людей между двумя сподвижниками возникла жаркая дискуссия. Халид укорил Абу Убейду в том, что тот заключил мирный договор, не имея на то полномочий. Абу Убейда ответил: «Побойся Аллаха, о командующий! Клянусь Аллахом, я принял их капитуляцию и привел её в исполнение! Заключая мирное соглашение, я не думал, что ты станешь возражать против него. Я сохранил их жизни и даровал им безопасность Аллаха и Его посланника. Все мусульмане, находившиеся рядом со мной, были удовлетворены этим, и вероломство нам не к лицу».
Сподвижники поддержали Абу Убейду, и Халид согласился утвердить мирный договор, текст которого приводит арабский историк аль-Балазури: «Именем Аллаха, Всемилостивого, Милующего! Это то, что даровал Халид ибн аль-Валид жителям Дамаска, когда вступил в него: даровал неприкосновенность им самим, их имуществу, их церквам; их городская стена не будет разрушена, и ни в одном из домов не будут селиться. Им в этом покровительство Аллаха, а также покровительство Его посланника, мир ему и благословение Аллаха, халифов и верующих. Не окажут им ничего, кроме добра, если они платят джизью».
Тем жителям, которые не пожелали жить под защитой мусульман, было позволено покинуть город вместе с их имуществом. Даже комендант крепости Фома и его военачальники получили пощаду: они находились под гарантией неприкосновенности от Абу Убейды, которая истекала по прошествии трех дней. Вместе с оружием, съестными припасами и огромными запасами имущества (одной только парчи и золотых одежд было 300 узлов) знатные горожане покинули Дамаск. Увидев их богатства, Халид ибн аль-Валид воскликнул: «Как же велик их багаж!» После этого он прочёл: «Если бы люди не могли стать одной общиной неверующих, Мы сделали бы в домах тех, которые не веруют в Милостивого, серебряные крыши и лестницы, на которые они взбирались бы» (сура 43 «Украшения», аят 33).