14 рамадана 264 года от Хиджры (20 (24) мая 878) после девятимесячной осады армия аглабидского наместника Джафара ибн Мухаммада овладела одним из важнейших городов Сицилии — Сиракузами. Почти вся территория острова перешла под контроль мусульман, но византийцы не прекращали сопротивление и удерживали отдельные береговые крепости вплоть до 1042 года. Для окончательного завоевания непокорной Сицилии арабам понадобилось более двух веков, но они уступили ее норманам в течение всего тридцати лет.

После падения Палермо западная часть Сицилии оказалась под властью Аглабидов — арабской династии из племени тамим, правившей в Магрибе и Средиземноморье. На протяжении правления Зиядатуллаха ибн Ибрахима (817—838), аль-Аглаба ибн Ибрахима (838—841) и Мухаммада ибн аль-Аглаба (841—856) мусульмане не оставляли попыток захватить другие византийские города и укрепления на острове. Несмотря на подкрепления, которые аглабидские наместники получали из Кайруана, они не имели большой армии и не добивались значительного перевеса в войне. Тем не менее, им удалось один за другим завоевать крепости Мессина, Модика, Лентини и Рагуза. Этому способствовали и поражения византийцев на юго-востоке Италии, где арабам удалось захватить города Таранто, Бари и их окрестности.

После смерти в 856 году эмира Мухаммада ибн аль-Аглаба власть перешла к Ахмаду ибн Мухаммаду, который отличался благонравием, щедростью и любовью к наукам. Период его правления был относительно спокойным, но именно в эти годы аглабидам удалось добиться крупного успеха на Сицилии. В январе 859 года мусульмане захватили Энну, хорошо укрепленный город в самом центре Сицилии, который открывал им дорогу к окончательному завоеванию острова. Император Михаил III попытался вернуть город, отправив на Сицилию флотилию из 300 судов под командованием стратега Константина Контамита, который уже одерживал победы над мусульманами, но в решающем сражении византийцы потеряли треть своих кораблей и были вынуждены отступить.

Ахмад ибн Мухаммад умер в 863 году в возрасте 28 лет и передал власть своему брату Зиядатуллаху, но тот правил всего около года. Эмиром был провозглашен его юный племянник Мухаммад ибн Ахмад (864—875), который мало интересовался государственными делами и предавался развлечениям и журавлиной охоте. Благо в его период наместником Сицилии был талантливый полководец и губернатор Хафаджа ибн Суфьян, который неоднократно предпринимал попытки захватить Сиракузы и Таормину. После него наместником Сицилии стал его сын Мухаммад, которому в 870 году удалось завоевать Мальту. Кольцо вокруг Сицилии замкнулось, и теперь мусульмане могли беспрепятственно атаковать византийские корабли, направлявшиеся в Сиракузы.

Однако на протяжении следующих нескольких лет масштабных военных действий на Сицилии не было. Ослабление политической власти в Кайруане и разногласия между мусульманскими эмирами привели к тому, что византийцы одержали ряд важных побед в Южной Италии. Еще раньше, в феврале 871 года, под ударами итальянского короля Людовика II и его вассалов пал Барийский эмират. Лишь после смерти в 875 году Мухаммада ибн Ахмада, когда новым эмиром был провозглашен его энергичный брат Ибрахим, удача снова стала сопутствовать аглабидам.

Военной кампанией на Сицилии руководил наместник острова Джафар ибн Мухаммад. По его приказу были уничтожены посевы в окрестностях Сиракуз, Катании, Таормины, Раметты и других византийских крепостей. В августе 877 года Сиракузы были блокированы с моря и с суши, и началась осада города. Днем и ночью крепость подвергалась обстрелу из катапульт, а на подступах к ней завязывались ожесточенные схватки. Защитники Сиракуз проявили редкий героизм, но спустя несколько месяцев в городе начался голод и распространились болезни.

Положение Сиракуз осложнялось тем, что император Василий Македонянин не счёл необходимым своевременно отправить на остров сильную армию. С одной стороны, его мысли занимали неожиданно возникшие проблемы на восточной границе империи, а с другой стороны — корабли в Средиземном море были заняты перевозкой мраморных плит для строительства новой церкви в Константинополе. Возможно, Василий недооценивал силу мусульманской армии, поскольку в первые годы своего правления он сумел укрепить позиции империи на Востоке. Когда же часть флота все же была отправлена на выручку ослабленному гарнизону Сиракуз, было поздно. Флотоводец Адриан, доплыв до пелопоннесского города Монемвасии, настолько долго ожидал попутного ветра, что известие о падении Сиракуз застало его еще в Греции.

Осада города продолжалась девять месяцев. С наступлением рамадана мусульмане усилили обстрел городских стен со стороны моря, и одна из башен в большом порте треснула и разрушилась, а через пять дней, десятого рамадана, обрушилась прилегавшая к ней часть стены, так что возникла значительная брешь. Мусульмане перебросили главные силы на это направление, но некоторое время византийцем удавалось успешно обороняться. Обе стороны несли большие потери.

Утро 14 рамадана 264 года выдалось спокойным, и патриции с большею частью войска удалились со стен для отдыха. У бреши остался небольшой отряд под командованием Иоанна Патрина. Неожиданно мусульмане начали обстреливать поврежденный участок стены из всех камнеметальных машин. Деревянная лестница, посредством которой осажденные сообщались с полуразрушенной башней, сломалась. Услышав шум, горожане поспешили к стене, но передовой отряд мусульман к тому времени уже овладел башней и ворвался в город. У храма Спасителя завязалась ожесточенная битва, в которой погибло много византийских воинов. Патриций с отрядом из семидесяти человек заперся в одной из башен, но на следующий день был взят в плен и на восьмой день после взятия города был казнен.

Как пишет один из монахов, который в момент взятия Сиракуз находился в городе, когда мусульмане входили в крепость, в главном храме Сиракуз шла служба. Известие о взятии башни вызвало панику: священники сбросили с себя церковное одеяние и спрятались в алтаре. Когда мусульмане вошли в храм, один из воинов вошел в алтарь и спросил, кто из священников является епископом, и тот отвел мусульман в ризницу, где хранились церковные драгоценности. По словам монаха, пленники не подвергались никаким оскорблениям, а потом их привели к эмиру мусульман, восседавшему в церкви. Он приказал заключить их в темницу, а те из них, которые оскорбляли пророка Мухаммада, мир ему и благословения Аллаха, со стен Сиракуз во время осады, были казнены. Город подвергался разграблению в течение двух месяцев, а потом был разрушен.

Главным оплотом христиан на острове стала крепость Таормина. Очередная попытка императора Василия изменить ход войны была безуспешной: посланный им флот потерпел поражение и лишился четырех кораблей. Однако мусульманам не удалось быстро развить успех и полностью изгнать византийцев с острова. Вскоре после разрушения Сиракуз Джафар ибн Мухаммад стал жертвой заговора, устроенного его дядей и братом, и был убит своими слугами. В государстве Аглабидов начинался период нестабильности и восстаний, а мусульманско-византийское противостояние на Сицилии вступило в вялотекущую фазу.